1997年、父・勝新太郎が喉頭がんでこの世を去った。精神的な支柱を失った彼は、次第に俳優業に対する情熱の維持に苦しむようになる。芸能界という華やかながらも虚飾に満ちた世界に対し、どこか限界を感じていたのかもしれない。
2000年代以降、彼は徐々に表舞台からの露出を減らし、最終的にはひっそりと芸能界を引退した。以降は母・中村玉緒の個人事務所の仕事を裏方として支えたり、自らの身の丈に合った生活を送る道を選んだ。カメラのフラッシュから逃れ、一人の男として生きる穏やかな時間は、彼にとって何よりの救いだったのだろう。