徳井義実の恋愛遍歴を時系列で振り返ると、お笑い界のトップランナーらしく、交際相手の顔ぶれは非常に多彩です。実際に交際が報じられた相手から、単なる共演による噂止まりのものまで、主な歴代交際・熱愛報道を整理しました。
かつて番組で明かされた学生時代の一般女性との思い出から始まり、ブレイク以降は夏川結衣、バドミントン元日本代表の潮田玲子、モデルのヨンア、そして音楽ユニット「チャラン・ポ・ランタン」のももなど、ジャンルを問わず錚々たる名前が並びます。
週刊誌にツーショット写真が掲載されたケースも複数あり、徳井自身もバラエティ番組等でオープンに交際エピソードを語る場面が少なくありませんでした。オープンなスタンスでありながら、最終的に結婚の決断を下さなかった背景には、それぞれの時期におけるすれ違いや環境の変化が存在しています。