ジブリ作品の関連書籍や設定資料集を紐解くと、ジコ坊の過去には謎めいた経歴が記されている。かつては山伏として山林修行に励み、修験道の奥義や薬草の知識、さらには山中での情報ネットワークを独自に構築していたとされる。彼が旅先で見せる圧倒的な生存能力と世情への精通は、この異端の経歴に由来するものだ。
2026年の最新考察では、ジコ坊が単なる朝廷の手先にとどまらず、乱世を生き抜くために権威を巧みに利用していた二重構造が指摘されている。自身の組織「唐笠連」を養うための資金源として朝廷の密命を利用しつつ、いざとなれば身を引く計算高さを持っていた。このシニカルな計算深さこそ、未公開設定が示唆するジコ坊の真骨頂である。