前澤氏の恋愛劇の中で最も世間を騒がせたのが、女優・剛力彩芽との関係である。2018年に交際が発覚すると、サッカーワールドカップ現地観賞や超高級料亭でのデート風景がSNSに投稿され、大きな反響を呼び起こした。女優としてのキャリアに影響を及ぼすと懸念する声が出つつも、二人の関係は揺るぎないものに見えた。
だが、二人の関係に大きな影響を与えたのが、前澤氏の悲願であった民間初の月周回飛行構想「dearMoonプロジェクト」をはじめとする宇宙旅行計画だった。宇宙へ同行することを望む前澤氏に対し、女優業の第一線でキャリアを継続したい剛力氏との間にすれ違いが生じたとされる。一度の破局を経て復縁を果たしたものの、最終的にはそれぞれの生き方の優先順位の違いから、別々の道を歩むこととなった。
