日本中が注目したビッグカップルの原点は、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。当時、すでに数々の話題作で主演を務め若手実力派の筆頭だった小栗旬（1982年12月26日生まれ）と、雑誌『CanCam』のトップモデルとしてカリスマ的人気を誇っていた山田優（1984年7月5日生まれ）。年齢差は約1歳半（小栗が2学年上）という同世代の2人でした。
山田優と小栗旬の出会いのきっかけとなった同作の現場では、当初から意気投合していたわけではありませんでした。しかし、クランクアップ後の2008年3月、小栗からのストレートなアプローチによって交際へと発展します。小栗が山田の担当マネージャーに対して「優さんと付き合いたいと思っています」と律儀に挨拶を通してから交際をスタートさせたというエピソードは、当時の芸能関係者の間でも誠実な姿勢として話題を呼びました。
約4年間の交際期間中には、週刊誌による熱愛報道や一時的な破局危機が取り沙汰されたこともありましたが、2人は着実に愛を育み、2012年3月14日のホワイトデーに婚姻届を提出。その後、2013年1月には米ハワイ・ラナイ島にある超高級リゾートホテル「フォーシーズンズ・リゾート・ラナイ」にて、親族や親しい俳優仲間を招いた豪華な結婚式を執り行いました。後見人として笑福亭鶴瓶や木梨憲武が立ち会い、錚々たる顔ぶれが集結した結婚式は、まさに平成の芸能史に残るセレモニーとなりました。
