都市伝説化していた疑惑に拍車をかけたのが、2000年代初頭から相次いだ週刊誌による具体的な報道でした。なかでも議論の的となったのが、米国カリフォルニア州サンフランシスコにおける高級不動産の購入報道です。
当時、女性週刊誌や夕刊紙は、織田裕二がサンフランシスコ市内に複数のコンドミニアムを所有している事実をスクープしました。同市内の特定エリア（カストロ地区周辺など）が世界的にLGBTQコミュニティの象徴として知られていたことから、メディアは「なぜこの地を選んだのか」という点に過剰なフォーカスを当て、プライベートの志向と結びつける論調を展開しました。
しかし、不動産登記データや市場関係者の分析によれば、彼が購入した物件群は資産価値の保全と将来的な値上がりを見込んだ純然たる投資目的、および海外渡航時のプライベート拠点としての性格が強いものでした。現地は名門シリコンバレーに隣接する世界屈指の優良不動産市場であり、資産運用としての合理性は極めて高い選択でした。
さらに同時期、シンガーソングライターの平井堅との親交が報じられたことも火に油を注ぎました。都内の飲食店で同席していた様子や共通の知人を交えた交流が目撃されたことで、ネット掲示板や週刊誌が「特別な関係ではないか」と飛躍した推測を立てたのです。しかし、これも実際にはクリエイター同士の純粋な親交や食事会の場に過ぎず、両者の関係を裏付ける客観的証拠は一切存在しませんでした。
