窪塚ファミリーのあり方が世間に大きな衝撃と称賛を与えたのが、現在の妻であるPINKYさん、元妻ののんちゃん、そして子どもたちが一堂に会した合同の家族旅行です。
過去には年末年始や大型連休を利用して、沖縄・宮古島などへ家族全員で旅行に出かける様子がSNS上で公開され、瞬く間にトレンド入りを果たしました。一般的な離婚家庭のイメージを覆し、元妻と現妻が笑顔で肩を並べる光景は、窪塚洋介さんのオープンな人間性と、関わる全員の成熟したリスペクトがあってこそ成り立っています。
PINKYさんは愛流さんを実の息子のように深い愛情で育て上げる一方で、生みの親であるのんちゃんに対しても常に敬意を払い続けてきました。愛流さんにとっても「2人の母親から愛されて育った」という確固たる肯定感につながっており、この独特で豊かな家族関係は現代における新しいファミリーの形として高く評価されています。