結論から述べると、本作を初めて鑑賞する場合も復習する場合も、公開された順番通り（第1作〜第5作）に視聴するのが最も物語の因果関係を把握しやすい構成になっています。本シリーズの物語内における時系列は、映画の公開順とそのまま合致しているためです。
パイレーツ・オブ・カリビアンの見る順番および各エピソードの位置づけは以下の通りです。
1. 『パイレーツ・オブ・カリビアン／呪われた海賊たち』（2003年公開）
すべてはここから始まりました。バルボッサ率いる呪われた海賊団に誘拐された総督の娘エリザベスを救うべく、鍛冶屋の青年ウィル・ターナーと孤高の海賊ジャック・スパロウが手を組む原点にして最高峰の傑作です。呪われたアステカの金貨を巡るスピーディーなアクションと、キャプテン・ジャック・スパロウの強烈なキャラクター造形が一躍世界現象となりました。
2. 『パイレーツ・オブ・カリビアン／デッドマンズ・チェスト』（2006年公開）
ジャックが自らの魂と引き換えに深海の悪魔デイヴィ・ジョーンズと交わした「血の契約」の精算が迫る第2作。伝説の怪物クラーケンや幽霊船フライング・ダッチマン号が登場し、物語は重厚なダークファンタジーへとスケールアップします。衝撃的なラストで次作へと直結するクリフハンガーが話題を呼びました。
3. 『パイレーツ・オブ・カリビアン／ワールド・エンド』（2007年公開）
第1作から続く初期3部作の完結編。「世界の果て」に囚われたジャックの救出作戦から、東インド貿易会社率いるベケット卿との全面戦争へ発展。海賊の自由をかけた大艦隊戦のスペクタクルとともに、ウィルとエリザベスの愛の行方、そしてフライング・ダッチマン号の船長交代という劇的な結末が描かれました。
4. 『パイレーツ・オブ・カリビアン／生命の泉』（2011年公開）
ジャック・スパロウを単独主人公に据えた新章。永遠の命をもたらす「生命の泉」を目指し、かつて愛した女海賊アンジェリカや最恐の海賊「黒髭」との争奪戦が繰り広げられます。ウィルとエリザベスが物語から離れ、単発のアクション・アドベンチャー色が強い構成です。
5. 『パイレーツ・オブ・カリビアン／最後の海賊』（2017年公開）
ウィルとエリザベスの息子ヘンリー・ターナーが登場。父にかかった海の呪いを解くため、全ての呪いを打ち消す「ポセイドンの槍」を探す旅に出ます。海の死神サラザールとの因縁や、バルボッサの隠された血縁の秘密など、旧作ファンへの目配せが随所に散りばめられた集大成的な一作です。
