「つれづれなり」の用例として最も著名なのが、鎌倉時代末期（1330年頃）に成立したとされる兼好法師徒然草冒頭の序段です。教科書でもおなじみのこの一節を、言葉の深層から読み解いてみましょう。
【原文】
「つれづれなるままに、日暮らし、硯に向かひて、心にうつりゆくよしなし事を、そこはかとなく書きつくれば、あやしうこそものぐるほしけれ」
【徒然草序段全訳解説】
「することがなく手持ち無沙汰で物寂しいのに任せて、一日中、硯（すずり）に向かい合って、心の中に浮かんでは消えていく他愛もない事柄を、あてもなく書き留めていると、（思わず夢中になって）妙に狂おしいほどのおかしな気持ちになってくる。」
ここで使われている「つれづれなるままに」は、ナリ活用形容動詞の連体形「つれづれなる」に接続助詞「ままに（〜につれて・〜に任せて）」がついた構造です。兼好法師は決して「暇つぶしにブログ感覚で書いた」わけではありません。世俗の喧騒から離れ、遁世者としての静けさの中で、孤独と向き合いながら自己の精神を凝視しているのです。
