本作のキャスティングにおいて特筆すべき事実が、主人公のキキと森で絵を描く画家の少女・ウルスラを、ともに声優の高山みなみ氏が一人二役で演じている点です。この配役は当初からの計画ではなく、オーディション時の偶発的な巡り合わせから生まれた奇跡的なキャスティングでした。
関係者の記録によると、高山氏は当初ウルスラ役として選定されていましたが、キキ役の選考が難航した際、急遽テストを受けたところ宮崎監督の琴線に触れ、主役の座も射止めることになりました。結果として、この一人二役は作品構造において極めて深い重層性を生み出しています。
作中における18歳のウルスラは、13歳のキキにとって「数年先の未来を生きる自分自身の姿」として機能しています。ウルスラが語る「描くのをやめたら、また描きたくなる」という創作論とスランプ脱出のアドバイスは、同じ声帯を持つ年上の自立した女性から発せられることで、キキ自身の潜在意識との対話という象徴的な意味合いを帯びています。
