益若つばささんと梅田直樹さんは、2007年のクリスマスイブに入籍を発表し、翌2008年4月に長男（りおん君）が誕生しました。当時「ギャルのカリスマ夫婦」として若者層から絶大な支持を集め、メディアにも夫婦揃って登場するなど順風満帆に見えていました。
しかし、2011年秋頃から別居が報じられ、2013年1月に正式な離婚に至ります。当時取り沙汰された離婚理由には、益若さんがプロデュース事業（コスメブランド「CandyDoll」や「Dolly Wink」など数百億円規模の経済効果）で実業家として急激に多忙を極める中での「生活観・価値観のすれ違い」や「収入格差」が挙げられていました。
梅田直樹氏は離婚発表と同時に自身のブログで芸能活動の引退を表明。「今後は一般人として静かに生活を送りたい」という意思を示し、マスコミ各社に対しても取材自粛を求めました。現在もその方針を貫き、メディア露出を一切控えて民間人としての生活を送っています。
一方、益若さんがシングルマザーとして育て上げた長男は、成長とともにイギリス留学を経験するなど国際的な視野を広げており、益若さんのSNSでも自立した良好な親子関係が度々伝えられています。
