團十郎の恋愛遍歴を振り返ると、独身時代（海老蔵時代）には米倉涼子をはじめとするトップ女優たちとの華々しい交際が常にワイドショーを賑わせてきました。その後、2010年に小林麻央さんと結婚し、二児をもうけて家庭的な父親としての姿が広く定着しました。
しかし、麻央さんの逝去から約4年が経過した2021年秋、『週刊文春』や『女性セブン』によって地方公演先（倉敷や鳥取）での女性トラブルおよび密会がスクープされました。高級旅館やホテルで複数の異なるインフルエンサー風の女性と逢瀬を重ね、手渡しで現金を渡していたとされる様子が写真付きで報じられたことで、世間に大きな衝撃を与えました。
報道各社の追跡取材によると、当時噂された女性たちとは長期的な交際関係に発展することはなく、一時的な関係や知人の紹介による交流に留まっていたことが判明しています。この多重交際疑惑の報道後、團十郎本人はブログやSNSでの発信内容をより家族・舞台中心へとシフトさせ、軽率な行動を控える姿勢を明確にしました。
