番組の最大の魅力は、台本の一切ないリアリティの中で見せる幼児の成長の瞬間です。放送当時に愛らしい姿を見せていた子どもたちは、現在どのような大人へと成長しているのでしょうか。過去の記念特番や公式追跡取材、報道各社のインタビュー資料などから、その歩みを紐解きます。
最も有名な事例の一つが、かつて幼少期におつかいへ挑戦し、のちにプロサッカー選手やアスリートとして大成した元出演者たちの存在です。例えば、後にプロスポーツ界で活躍する選手が、幼少期に兄妹で力を合わせて魚や野菜を買いに行ったエピソードは、ファンの間でも語り草となっています。また、番組初期（1990年代）に出演した幼児が30代を迎え、自身の子どもが再び『はじめてのおつかい』に出演するという「親子2代にわたる出演」も実現しており、世代を超えた感動を呼んでいます。
制作関係者の証言によると、番組出演後にトラウマを抱えたり人間関係に悪影響が出たりしないよう、番組側は放送後も長年にわたり家族との良好な関係性を維持し、節目ごとのアフターフォローを欠かさない体制をとっています。「幼少期に達成したあの経験が、人生の困難を乗り越える自信になった」と成人後の特別番組で語る出演者も多く、単なるテレビショーを超えた人生の原体験として刻まれていることが窺えます。
