メディア露出が多く、実業家としても大成功を収めていることから、ネット上では年収や総資産に関する関心が絶えません。
業界関係者の分析によると、小山氏が率いる企画制作会社「株式会社N35」やグループ企業の事業収益、各種プロデュース料、アドバイザリー報酬、映画・書籍の著作権印税、さらには下鴨茶寮や大学役員としての報酬などを合算すると、個人年収は数億円規模、保有資産は数十億円規模に達していると推計されます。しかし本人は決して派手な浪費をひけらかすことはなく、得られた資金を新たな文化支援や地域プロジェクト、若手育成へ再投資しているのが特徴的です。
一方、妻や家族に関するプライベート情報は、メディアで過剰に語られることはありません。小山氏の妻は一般女性であり、学生時代からの長い付き合いを経て結婚したと報じられています。多忙を極める小山氏を長年陰ながら支え続ける存在であり、家庭内では非常に穏やかで誠実な夫・父親としての顔を持っていることが知られています。
公私を明確に分け、家族のプライバシーを最優先で守り抜く姿勢こそが、長年にわたる過密スケジュールの中でもスキャンダルと無縁で、高い社会的信用を保ち続けている大きな要因です。
