自由の森学園のもう一つの大きな特徴が、全国各地から集まる生徒を受け入れる学生寮（男子寮・女子寮）の存在です。埼玉県飯能市という立地もあり、親元を離れて自立した生活を送る生徒たちが多数在籍しています。
SNSや口コミ、保護者コミュニティでの生の声を検証すると、寮生活に対する評価は非常に熱量が高いことが分かります。管理型の寄宿舎のように起床から就寝までを分刻みで縛るのではなく、生徒自治を基本とした共同生活が営まれています。食事の配膳や清掃、行事の運営などを生徒同士が話し合って進める中で、濃密な対人関係力やトラブル解決能力が鍛えられます。
また、同校は他校からの編入・転校の受け入れにも柔軟に対応していることで知られています。公立校や管理的な私立校で不登校を経験した生徒や、集団の同調圧力に息苦しさを感じていた生徒が転校し、「初めて自分の居場所を見つけることができた」「自分を肯定できるようになった」と証言するケースは枚挙にいとまがありません。ありのままの個性を受け止める教職員や級友の温かいコミュニティが、思春期の傷ついた自己肯定感を回復させるセーフティネットとして機能しています。
