順風満帆に見えた政治キャリアが一転したのは、2017年9月のことでした。民進党の幹事長就任が内定していた直後、『週刊文春』によって倉持麟太郎弁護士とのホテル密会・W不倫疑惑がスクープされます。
この報道は政界に激震を走らせ、幹事長就任は白紙撤回。山尾氏は緊急記者会見を開き、男女関係を否定したものの、党への打撃を避ける形で離党届を提出する事態へと発展しました。
さらに世間の批判を強めたのが、その後の対応です。無所属で再選を果たした直後、疑惑の相手である倉持弁護士を政策顧問に起用したことで、メディアや有権者からのバッシングが再燃。この一連の騒動における苛烈なパパラッチ取材やワイドショー報道が、ネット上に尾ひれの付いたゴシップを定着させる大きな契機となりました。