ふたりの出会いは、2000年代初頭の慶應義塾大学時代に遡ります。同級生として知り合い、キャンパス内のダンスサークルなどを通じて親交を深める中で交際へと発展しました。
しかし、すでにトップアイドルとして多忙を極めていた櫻井さんと、卒業後に関西テレビへ就職し大阪へ拠点を移した高内さん。遠距離や多忙なスケジュールのすれ違いもあり、長年にわたり交際と破局を繰り返す「付かず離れずの関係」が続いたと報じられています。
転機が訪れたのは2019年秋。高内さんが約15年間勤めた関西テレビを退社し、生活の拠点を東京へと移しました。そして2020年1月、『週刊文春』がふたりのベトナム・ダナン旅行をスクープ。高級リゾート地でタンクトップ姿の櫻井さんが自転車のペダルを漕ぎ、後ろに寄り添う彼女の仲睦まじい写真や画像が掲載され、世間に大きな衝撃を与えました。
直後にはハワイ滞在の様子もキャッチされ、長年の友人関係と恋人関係を経て育まれた強固な信頼関係が、結婚に向けた揺るぎない覚悟へと変わっていった時期であることが後に判明しています。
