小学校から大学に至る健之介さんの進路については、教育熱心な家庭環境から長年にわたり多くの関心が寄せられてきました。インターネット上では青山学院初等部説と成城学園初等学校説の2つが有力視され、長年議論の的となってきました。
芸能関係者の目撃情報や学校関係筋の情報を総合すると、健之介さんは小学校受験を経て、伝統ある成城学園、あるいは青山学院系列の一貫校に通学していたと伝えられています。いずれの学校も名門私立であり、芸能人や文化人の子弟が多く通うことで知られ、セキュリティや個人のプライバシー保護が徹底されている共通点があります。
高校卒業後はエスカレーター式に系列の大学へ内部進学したか、あるいは他大学の学部を受験して進学したとみられています。松平健自身は「本人のやりたいことを全力で応援する」というスタンスを一貫して取っており、伝統芸能の世襲を強制することは一切ありませんでした。学業を第一義とする教育環境が、健之介さんの堅実で自立した人間形成に大きく寄与したことは間違いありません。