華々しい俳優活動の一方で、保阪尚希の私生活は常に世間の耳目を集めるドラマに満ちていました。1996年、ドラマ共演をきっかけに女優の高岡早紀と交際わずか数ヶ月で電撃結婚を発表。当時、芸能界屈指の美男美女カップルとして大きな話題を呼び、2人の男児にも恵まれ、理想の夫婦像としてCMなどにも多数出演しました。
しかし2004年、一部週刊誌による高岡早紀とミュージシャン・布袋寅泰との親密報道を機に夫婦関係は急転直下を迎え、同年に離婚が成立。会見で見せた保阪尚希の冷静沈着な受け答えと相手を過度に責めない大人の対応は、当時のワイドショーでも高く評価されました。破局の背景には、互いの仕事に対する価値観の相違やライフスタイルのすれ違いなど、複合的な要因が存在していたと伝えられています。
また、彼の人生観を語る上で避けて通れないのが、7歳の時に両親が自ら命を絶つという壮絶な死別体験と、2000年に患った重度内臓破裂による臨死体験です。生死の境をさまよった末に一命を取り留めた保阪は、命の尊厳や先祖供養への想いを深め、2007年に熊本県の寺院で得度し、法名「尚優（しょうゆう）」を授かり仏門に入りました。この出家は世間を驚かせましたが、過去のトラウマを克服し、自らの内面と深く向き合うための必然の選択だったのです。
