伊香保温泉へ車でアクセスする場合、避けて通れないのが駐車場混雑状況の把握です。石段街周辺の道路は道幅が狭く、高低差も激しいため、一度渋滞に巻き込まれると身動きが取れなくなるケースが散見されます。
観光の中心となる石段街に隣接した市営駐車場(石段街駐車場や物聞駐車場など)は、土日祝日の場合、午前10時30分を過ぎたあたりから満車が相次ぎます。駐車場待ちの列が急坂の道路に伸び、入庫まで30分から1時間近く待たされることも珍しくありません。スムーズに車を停めたい場合は、午前10時前までに現地入りするか、少し離れたロープウェイ乗り場周辺の市営物聞駐車場や市営八幡坂駐車場などを狙うのがスムーズです。
また、石段街散策では365段の階段を歩き切る体力が求められます。道中には無料の足湯「辰の湯」や玉こんにゃく、温泉まんじゅう発祥の地とされる銘店のスイーツなど誘惑が盛りだくさんですが、足元は歩きやすいスニーカーを選び、急な階段の上り下りで湯冷めしないよう体温調整しやすい服装で訪れることが快適な散策の鉄則です。