この楽曲に触れた多くの人が直面する最大の謎が、「なぜ過酷な使役を強いていたはずの白人主人に対し、奴隷身分の人々が心から涙を流すのか」という点です。この問いを読み解くには、当時の興行文化と過酷な社会構造という2つの側面を知る必要があります。
第1の側面は、当時の大衆演劇であるミンストレル・ショー（黒塗り芝居）の様式美です。白人観客を主なターゲットとしたこのショーでは、「南部の農園主は温厚で優しく、黒人奴隷たちは主人を父のように慕い、幸福に暮らしている」という、白人社会にとって都合の良いノスタルジックな理想郷が描かれるのが通例でした。フォスターの歌詞も、表向きはこの興行的なステレオタイプに沿って制作されたものです。
しかし、歴史家や文学研究者の間では、さらに切実な第2の残酷な現実が指摘されています。プランテーションにおいて、温厚な主人が死去することは、奴隷たちにとって「庇護者の喪失」以上の地獄を意味していました。
主人が亡くなると、遺産相続や借金の清算のために「奴隷競売（オークション）」にかけられるケースが日常茶飯事でした。それはすなわち、親、子、夫婦が別々の買い手に売り飛ばされ、生涯二度と会えなくなる「家族離散」を意味していたのです。さらに、新しくやってくる主人が冷酷で残虐な人物であるリスクも極めて高かったのが実情です。
つまり、トウモロコシ畑に響き渡る奴隷たちの慟哭は、単なる主人への愛着だけでなく、「これから自分たちの運命と家族はどうなってしまうのか」という極限の恐怖と絶望の叫びでもあったのです。
