小室哲哉氏と娘の関係を語るうえで避けて通れないのが、2000年代中盤に発生した巨額の養育費および慰謝料の未払い問題です。このトラブルは単なる家庭内の金銭不和にとどまらず、のちに小室氏が刑事事件(著作権譲渡を巡る5億円の詐欺事件)へと転落していく決定的な引き金となりました。
離婚当時、小室氏は依然として莫大な印税収入を有していたため、Asami氏に対して総額7億円規模の慰謝料および月額数百万円に及ぶ養育費の支払いを約定しました。しかし、音楽業界のデジタル移行に伴うCDバブルの崩壊、アメリカでのスタジオ運営失敗による数十億円規模の赤字が重なり、小室氏のキャッシュフローは急速に悪化します。
2004年頃から養育費の支払いが滞り始め、業を煮やしたAsami氏側は家庭裁判所に申し立てを行い、小室氏の音楽著作権印税の差し押さえ手続きに踏み切りました。毎月数百万単位で入るはずの生活資金が途絶えたAsami氏側にとっては、幼い娘を育てるための正当な権利行使でした。しかし、この差し押さえによって小室氏はさらに資金繰りを逼迫させ、追い詰められた末に2008年、自作曲の著作権二重譲渡を持ちかける詐欺事件を起こすという破滅的な結末を迎えてしまったのです。