ふたりの距離が縮まったきっかけは、共通の知人を介した食事会だった。人見知りな一面を持つ平愛梨に対し、長友佑都は持ち前のストレートな情熱でアプローチを重ねたという。イタリアと日本という遠距離恋愛のハンデを乗り越え、愛を育んだ過程は実にドラマチックだ。
2016年、イタリアでの密会がスクープされた際、彼は堂々と「僕のアモーレ（愛する人）です」と宣言した。隠し立てせず、堂々と恋人を誇る姿勢は、日本中から大きな称賛を浴びた。インテル・ミラノの本拠地サン・シーロのピッチ上で行われたプロポーズは、まさに映画のワンシーンのようなロマンチックさに満ちていた。
