横山裕の兄弟関係を語る上で避けて通れないのが、昭和から平成の過酷な家庭環境と壮絶な生い立ちです。横山裕が3歳の頃に実の両親が離婚。その後、母親が再婚した義父との間に誕生したのが、6歳下の次男（勤さん）と8歳下の三男（充さん）でした。
義父との折り合いは極めて悪く、横山自身は幼少期に祖父母の家に預けられるなど孤独な少年期を過ごしました。やがて母親と義父も離婚に至り、女手一つで3人の男の子を育てる困窮生活が始まります。中学生時代から建設現場などの肉体労働で家計を助けていた横山は、「自分が弟たちを守らなければならない」という強い責任感を抱くようになります。
そして2010年、全国ソロコンサートツアー中であった横山を最大の悲劇が襲います。最愛の実母が50歳の若さで虚血性心疾患により急逝。愛媛公演の直前に届いた訃報に打ちのめされながらも、プロとしてステージを完遂した横山は、この瞬間から名実ともに「弟たちの育ての親」になることを決意しました。
「弟たちに学歴で苦労をさせたくない」「親がいないせいで夢を諦めさせたくない」という一心で、横山は弟2人の大学や専門学校にかかる数百万円規模の学費や一人暮らしの家賃を全額負担。仕事の合間を縫って保護者会に出席し、生活態度や将来の進路について厳しくも温かく向き合い続けたエピソードは、ファンの間でも伝説的な美談として語り継がれています。
