ファンやネットユーザーの間で関心を集め続けているのが、片桐はいりの結婚に関するプライベート事情です。結論として、彼女には過去一度も結婚歴はなく、現在も独身を維持しています。
なぜ彼女は独身の道を選んだのでしょうか。本人が過去の対談や著書で明かした独身の理由は、極めて淡々とした、しかし筋の通った自己理解に基づいています。「誰かと四六時中同じ空間で暮らすことが体質的に向いていない」「自分のペースで本を読み、映画を観て、旅に出る時間を何よりも優先したい」という、精神的な独立心がその根底にあります。
無理をして世間一般の結婚制度に自分を当てはめることなく、一人で過ごす静謐な時間を愛する姿勢は、多くの独身層から深い共感を集めています。
一方で、彼女の人生において欠かせない家族の存在が実の弟です。彼女の弟・片桐真（まこと）氏は、中央アメリカのグアテマラに渡り、古都アンティグアで現地女性と結婚してスペイン語学校を立ち上げた気骨の人物です。片桐はいりはこの弟を訪ねて何度もグアテマラへ足を運んでおり、その抱腹絶倒の体験記を綴ったエッセイ『グアテマラの弟』はベストセラーとなりました。異国の地で逞しく生きる弟家族との付かず離れずの温かな関係性は、血縁を超えた人間同士の敬意に満ちています。
