上原由衣を語る上で避けて通れないのが、彼女の旧姓である「虎田由衣（とらだ ゆい）」時代のエピソードと、警察を一度退職してまで選んだ悲痛な決意です。
彼女と大和敢助は、幼い頃から長野県警の巡査・甲斐玄人（かい くろと）を心から尊敬し、彼に憧れて警察官を志しました。しかし、その甲斐巡査が山中で謎の転落死を遂げ、さらにその真相を単独で追っていた大和敢助までもが雪崩に巻き込まれて消息を絶ち、死亡したと警察内部で処理されてしまいます。
最愛の大和と恩師を同時に失い絶望の淵に立たされた由衣は、甲斐巡査の死に関与した疑いがある名家「虎田家」と「龍尾家」の闇を探るため、大きな覚悟を決めて警察官を辞職。虎田家の次男である虎田義郎（とらだ よしろう）と結婚し、虎田姓を名乗って内側から真相を暴こうと潜入捜査さながらの生活を送る道を選びました。
しかし、初登場となった名エピソード「風林火山」事件において、夫となった義郎が無残な連続殺人事件の標的となり命を落とします。事件の渦中、隻眼・杖姿となって奇跡の生還を果たした大和敢助と再会した由衣は、悲劇の連鎖に心を痛めながらもコナンや服部平次らと共に事件を解決。大和から「戻ってこい、お前の居場所はここ（長野県警）だ」と不器用ながら力強い説得を受け、再び上原姓へと戻り、警察官として復職することになりました。
