1999年、彼の人生を大きく変える転機が訪れる。日本放送協会(NHK Eテレ)が誇る長寿子ども向け番組『おかあさんといっしょ』の第9代「うたのおにいさん」に就任したのだ。ミュージカルで鍛え上げた圧巻の歌唱技術を惜しみなく注ぎ込み、子どもたちだけでなく親世代をも魅了した。
番組でタッグを組んだのは、第18代「うたのおねえさん」である つのだりょうこ だった。ふたりが見せる息の合った掛け合いと心温まるハーモニーは、瞬く間に全国の茶の間を虜にした。子ども向け番組の枠を超えた本格的なパフォーマンスは、番組の歴史に新たな一ページを刻んだと言っても過言ではない。芸能界におけるポジションを確固たるものにした一時代であった。