上原さんの歩みを振り返る上で欠かせないのが、これまでのドラマチックな結婚歴です。最初の結婚相手は、人気アパレルブランドの創業者として若者文化を牽引していた遠藤憲昭氏でした。2003年に発表された二人の結婚はメディアで大きく報じられましたが、多忙によるすれ違いや価値観の違いから2009年に離婚という結末を迎えます。
その後、2011年に建築関連会社を経営する男性と再婚するも、生活環境の摩擦や体調の変化などが重なり、数年で再び別々の道を歩むことになりました。度重なる挫折や心の傷を経験したからこそ、彼女は現在の夫が見せる揺るぎない優しさと対等なパートナーシップのありがたみを、深く実感していると明かしています。
