「my pleasure」は、文法的には「It is my pleasure.(それは私の喜びです)」という完全な文から主語と動詞が省略された形です。単語の「pleasure」は「喜び」「光栄」「満足」を意味し、直訳すれば「あなたのお役に立てたこと自体が、私にとっての喜びです」というメッセージになります。
ネイティブスピーカーがこの言葉を選ぶ背景には、「相手に対する積極的な好意と尊重」があります。日本語の「どういたしまして」は、相手の恐縮を取り成すニュアンスを含みますが、「my pleasure」は「自分の意志で喜んで行いました」という主体的なエネルギーを含んでいます。頼まれたから仕方なくやったのではなく、あなたのためになることができて自分自身も嬉しい、というポジティブな余韻を残す点が最大の特徴です。
略さずに「It's my pleasure.」と発音すれば、よりフォーマルで改まった響きになり、「It was my pleasure.」と過去形にすることで「先日のプロジェクトでお手伝いできたことは光栄でした」といった完了した業務に対する深い敬意を表現できます。