失敗を防ぐ第一歩は、自分自身の身体を正しく計測することです。ボクサーパンツのウエストの測り方において最も重要なポイントは、「おへその位置」ではなく「普段パンツのゴムが乗る腰骨のライン」をメジャーで水平に測ることです。多くの男性はお腹の一番細い部分を測ってしまい、実際の着用位置との間に数センチのズレを生じさせています。
日本産業規格（JIS規格）に準拠した一般的なボクサーパンツのサイズ表は以下の通りです。
・Sサイズ：ウエスト 68〜76cm
・Mサイズ：ウエスト 76〜84cm
・Lサイズ：ウエスト 84〜94cm
・LL（XL）サイズ：ウエスト 94〜104cm
境界線の数値（例：ウエスト84cmなど）で迷った場合は、ヒップの厚みや太ももの太さに合わせて判断します。筋肉質やがっしり体型なら上のサイズ、細身でタイトなホールド感を好むなら下のサイズを選ぶのが基本セオリーです。
