「情に棹させば流される」という表現の核心を理解するには、まず「棹を差す（さおをさす）」という舟乗り言葉の物理的な動作に立ち返る必要があります。
棹とは、浅い川や池で舟を操るときに使う長い竹や木の棒のことです。船頭が川底に棹を突き立て、ぐっと力を込めて押す行為を「棹を差す」と呼びます。この動作は、水の流れに逆らうためではなく、水流の勢いに乗って舟を一気に前進させるために行われます。つまり、本来の「棹を差す」は「勢いを加速させる」「流れに乗る」「時流に合わせて調子よく進める」という順行のニュアンスを持っています。
これを踏まえて「情に棹させば」を読み解くと、情理の「情（他者への同情、人情、義理、個人的な感情）」という水流に対し、さらに棹を差して勢いづかせる様を指していることが分かります。他人に同情し、義理を重んじ、情愛の赴くままに行動していると、川の流れが激しくなるように感情のうねりが増幅し、やがて自分の足場を失って濁流に押し流されてしまう――これが、夏目漱石の伝えたかった心理的・社会的な真実です。
決して「他人の情を拒絶する」あるいは「冷酷に邪魔立てをする」という意味ではありません。人間らしい温かい情愛を持っていたとしても、それに身を委ねすぎれば、自律した個人としての主体性が奪われてしまうという、鋭い観察眼に基づいた警句なのです。
