どれほど魅力的に映る街であっても、万人にとって完璧な居住地は存在しません。住まい選びの失敗を防ぐためには、ネガティブな要素に目を向ける必要があります。ネット上の口コミや退去者の手記などを精査すると、高円寺住みたくない理由として主に次の3点が挙げられます。
第1の懸念は、「土日祝日にJR中央線快速が通過する」という運行上のルールです。JR東日本の運行体系により、土日祝日の高円寺駅・阿佐ヶ谷駅・西荻窪駅には中央線快速が停車せず、各駅停車（中央・総武線）のみの利用となります。平日に比べて新宿駅への所要時間が数分延びるほか、中央線快速のホームが閉鎖されるため、週末の外出時にストレスを感じる住民もいます。
第2の課題は、古い木造住宅密集地域の多さと道幅の狭さです。高円寺は戦災を免れたエリアが多く、入り組んだ路地や密集した低層住宅が今も多く残されています。この情緒あふれる街並みは散策には魅力的である反面、防災面（火災や地震時の避難ルート）に懸念が残るほか、築古物件では「隣室の生活音が筒抜けになる」「湿気や断熱性能に難がある」といった生活上のトラブルに直面しがちです。
第3に、独特の人間関係や街全体の距離感の近さが挙げられます。大手IT企業勤務の20代男性（居住歴2年）は、街の空気感をこう語ります。「個人経営の飲み屋に行くと、見知らぬ常連同士が自然と会話に加わってくる文化があります。寂しがり屋には最高の街ですが、プライベートを完全に遮断したい人や、ドライな都会的距離感を求める人にとっては、少々干渉が多く居心地の悪さを感じるかもしれません」。
これらの短所は、見方を変えれば下町情緒やアットホームなコミュニティという長所の裏返しでもあります。整然とした区画整理や最新鋭のタワーマンション、静寂な住居専用地域を最優先する人にとって、高円寺はミスマッチを起こしやすい街と言えます。
