日常会話やメディアで俗語として使われる筆おろし（筆下ろし）という言葉は、本来は「新しく買った毛筆の糊（のり）を水や指先でほぐし、初めて墨をつけて使い始めること」を指す雅な日本語でした。そこから転じて、女性が男性の初体験の相手を務めること、あるいは男性が童貞を卒業することを指す隠語として定着した歴史があります。
江戸時代の遊郭文化や近代の風俗史においては、若年男性の性教育の一環として年上の玄人女性が手ほどきを行う風習が存在しました。これが昭和から平成のポップカルチャーを通じて「年上女性にリードされて大人の階段を登る」という典型的な幻想や物語構造として再生産されてきた経緯があります。
しかし、ネット掲示板やSNSが発達した情報社会では、過剰に美化されたフィクションと生身の体験との乖離に苦悩する男性の告白が後を絶ちません。男性同調圧力（ホモソーシャルな価値観）の中で「早く経験を済ませなければ男として一人前ではない」という無言のプレッシャーに晒され、焦りから不本意な選択をしてしまうケースも浮き彫りになっています。
