久保のキャリアを語る上で欠かせないのが、徹底的に鍛え上げられたその卓越した分析力と構想力だ。東京大学大学院を修了後、世界最高峰の戦略コンサルティングファームであるマッキンゼー・アンド・カンパニーに入社。ここで培われた顧客課題の本質を見抜く力と経営フレームワークは、その後の起業家人生における強力な骨格となった。
コンサルタントとしての安定したキャリアを捨て、自らリスクを取って起業の道を選んだのは、机上の空論ではなく自らの手で事業を育て上げたいという強い意志があったからだ。論理と情熱が高次元で融合した彼の経営スタンスは、マッキンゼー時代に形成されたと言っても大過ない。