ジェシーの年齢に大きなスポットライトが当てられる最大の契機となったのが、2024年7月に週刊誌報道によって明らかになった、女優・綾瀬はるかとの真剣交際でした。ふたりの出会いは、2023年公開の映画『リボルバー・リリー』での共演。劇中での緊迫したアクションシーンを通じて互いへの信頼を深め、クランクアップ後に個人的な交際へと発展したと報じられました。
報道当時、大きな話題を呼んだのがふたりの「年齢差」です。綾瀬はるかは1985年3月24日生まれであり、1996年6月生まれのジェシーとは学年で11歳差（実年齢差で約11歳3ヶ月）。芸能界でも指折りのトップ女優と人気絶頂の男性アイドルによる「ひと回り近い年上女性との熱愛」という構図は、SNSや情報番組でセンセーショナルに取り上げられました。
報道直後、ジェシーは個人事務所を通じて「プライベートはお任せください！仲良くさせていただいております。ズドン」という異例のコメントを発表。定型句の「友人の一人です」という否定ではなく、自身の決め台詞を交えつつ率直に関係性を認めるようなスタンスをとったことで、ネット上では一時賛否両論の嵐が巻き起こりました。
ファンの反応を検証すると、報道当初は「あまりのビッグカップルに現実感がない」「ジェシーももうそんな大人の恋愛をする年齢になったのか」という驚きとショックが入り混じる声が優勢でした。しかし、時が経つにつれて「11歳という年齢差を感じさせないほど精神的に成熟したふたり」「お互いに自立した表現者同士のリスペクトが伝わってくる」といった、肯定的な受け止めが大勢を占めるようになっています。年齢のギャップを軽やかに乗り越え、ひとりの自立した男性として誠実に人生のパートナーシップを築こうとする姿勢が、結果として世間の共感を呼んだ形です。
