ファンの間で今なお熱烈に語り継がれるトピックが、櫻井翔のビジュアル全盛期に関する議論です。20代前半までの彼は、金髪やメッシュ、アフロやドレッドヘア、果てはへそピアスに至るまで、尖ったストリートカルチャーを体現する存在でした。ファンから親しみを込めて「チャラらい」と呼ばれたこの反抗的で奔放なスタイルは、慶應義塾という名門校に通いながら芸能活動を両立させる中で生じた「鬱屈したエネルギーの表れ」でもありました。
しかし、20代後半を迎えると櫻井翔 チャラらい時代の変化が一気に加速します。報道番組への出演を機に髪色はナチュラルなダークトーンへ戻り、清潔感と品格を漂わせるタイトなショートヘアへとシフト。この櫻井翔 若い頃の髪型の変遷は、単なるビジュアルの変更ではなく、パブリックイメージを自己プロデュースする戦略的転換点でした。
特に2008年から2010年にかけての櫻井翔は、極限まで絞り込まれた精悍なフェイスライン、知的でありながらどこか危険な色気を放つ切れ長の瞳が際立っており、ネットコミュニティや雑誌のグラビアでも「神がかった美貌」と称賛されました。映画『ヤッターマン』の撮影に挑んでいた櫻井翔 ヤッターマン 当時年齢は26歳から27歳。過酷なアクション撮影とコンサートツアーが重なり、体脂肪率が極限まで落ちていたことも、彫刻のようなシャープさを生み出した要因の一つです。