益若つばささんの恋愛観を語る上で欠かせないのが、一人息子である「りおん君」の存在です。2008年生まれの長男は2026年現在で18歳を迎え、成人・大学進学の節目を迎えています。
益若さんは息子が幼い頃から、個性を尊重する教育方針を一貫して貫いてきました。中学校時代からは海外留学を選択させるなど、自立心を育む子育てを実践。SNSで時折明かされる親子ショットや対話からは、単なる「母と子」を超えた、一人の人間同士としての深い信頼関係がうかがえます。
彼女が現在も再婚を急がない理由として、公の場で語ってきた以下の要素が挙げられます。
第一に、経済的・精神的な完全自立です。コスメブランド「CandyDoll」やアイメイクブランド「Dolly Wink」をはじめとするプロデュース事業で確固たる事業基盤を築いており、生活のために誰かに依存する必要が一切ありません。
第二に、家族という形の多様化です。紙切れ1枚の婚姻関係に縛られるよりも、お互いが自立した個としてリスペクトし合える関係性を最重視する価値観へと進化を遂げています。
