バブル崩壊直後の日本で、洗練された都会派の恋愛を描くトレンディドラマ全盛期にあって、『101回目のプロポーズ』は異色の光を放っていた。見た目も冴えず、99回もお見合いに断られ続けた男が、一途な情熱だけで美女の心を動かすストーリーは、多くの人々に勇気を与えた。
タイパや効率が重視され、マッチングアプリで手軽に出会える現代において、泥臭く相手を想い続ける「不器用な純愛」は一見時代遅れに思えるかもしれない。しかし、だからこそデジタル化された現代社会に生きる人々の心に、真っ直ぐな想いが強く刺さるはずだ。