二人の出会いは2015年秋に遡ります。舞台となったのは、都内にある城島さんの行きつけの飲食店でした。共通の友人を介して同席した際、城島さんが菊池さんの飾らない人柄と知的な受け答えに惹かれ、いわば一目惚れの形でアプローチを開始。当時、城島さんは40代半ば、菊池さんはまだ20歳前後の大学生でした。
約4年間に及ぶ極秘交際の中で、二人は周囲の視線を警戒しながら静かに信頼を育んでいきました。転機となったのは2019年。菊池さんの第1子妊娠が判明したことを受け、城島さんは単独での結婚記者会見を開く決断を下します。当時48歳のベテランアイドルが、単独で金屏風の前に立ち、深々と頭を下げてマイクを握る姿は報道各社に鮮烈な印象を与えました。
当時の会見録を振り返ると、城島さんは次のように率直な心情を語っています。
「順序としてどうなのかというご意見があることも重々承知しております。しかし、男として、父親として、しっかりとケジメをつけて彼女とこれから生まれてくる新しい命を守り抜きたいという一心で、この場に立たせていただきました」
会見の中で特に記者陣をどよめかせたのが、菊池さんの実家の家族構成にまつわる事実でした。菊池さんの母親が城島さん自身よりも年下(当時43歳前後)であったことが明かされ、城島さんは「義理の母の方が年下という状況に、最初は自分自身も戸惑い、恐縮しきりでした」と苦笑い交じりに明かしました。この実直でユーモアを忘れない誠意あふれる対応が、単なるスキャンダル視を封じ込め、世間からの好意的な祝福ムードを決定づけた契機と言えます。