桔梗の歴史を語る上で欠かせないのが、古典文学における位置づけと武家社会における家紋の存在です。
奈良時代に編纂された『万葉集』において、歌人・山上憶良が詠んだ「秋の野に 咲きたる花を 指折り かき数ふれば 七種（ななくさ）の花」の歌に登場する「朝貌（あさがお）の花」は、現在の桔梗を指している説が極めて有力です。古来、秋の訪れを告げる清楚で凛々しい姿は、日本の美意識「わび・さび」を体現する花として貴族から庶民にまで尊ばれてきました。
一方、中世から戦国時代にかけて、桔梗は「武運を開く縁起の良い花」として武士たちに熱烈に支持されました。清和源氏の流れをくむ美濃の名門・土岐（とき）一族が、戦の最中に桔梗の花を兜に挟んで戦い大勝した伝承から、桔梗紋は土岐一族の象徴となります。
その土岐氏の一族である明智光秀が用いたのが、有名な「水色桔梗（みずいろききょう）」の旗印です。水色の地に純白の桔梗を描いた旗は、智勇兼備の武将としての誇りそのものでした。
しかし天正10年（1582年）、本能寺の変によって主君・織田信長を討ったことで、光秀の桔梗紋は「主君を裏切った謀反人の紋」という負の烙印を一時的に押されることになります。花そのものには何ら咎がないにもかかわらず、激動の政治史に巻き込まれたことが、後世の「不穏な影」を生み出す契機となったのです。
