旅行の日程を確定させる上で避けて通れないのが、沖縄の梅雨時期がいつからいつまで続くのかというスケジュールの把握です。南西諸島は日本国内で最も早く梅雨入りと梅雨明けを迎えるエリアです。
気象庁が発表している過去数十年間の確定統計によると、沖縄地方の平年値は以下の通り定められています。
・平年の梅雨入り：5月10日頃
・平年の梅雨明け：6月21日頃
ゴールデンウィークの終盤から5月中旬にかけて、気象庁の梅雨入り速報がニュースを賑わせるのが通例です。ただし、年ごとの変動幅は大きく、早い年ではゴールデンウィーク期間中の5月上旬に宣言が出ることもあれば、遅い年では5月下旬にずれ込むケースも確認されています。
民間気象会社および海洋気象データの解析に基づく沖縄の梅雨明け2026年最新予想では、エルニーニョやラニーニャの終息期に伴う太平洋高気圧の北への張り出し状況から、6月中旬（6月18日〜22日前後）の明走が有力視されています。沖縄では梅雨が明けると「カーチーベー（夏至南風）」と呼ばれる強い南風が吹き抜け、本格的な真夏が幕を開けます。最も青空が安定する時期を狙うなら、梅雨明け直後の6月下旬が絶好のタイミングとなります。
