今帰仁城跡が最も華やぐ季節が、毎年1月中旬から2月上旬にかけてです。本州よりも約2ヶ月早く春を告げる「今帰仁グスク桜まつり」は、沖縄屈指の花見の名所として知られています。
城内に咲き誇るのは、濃いピンク色の花びらが特徴的な「カンヒザクラ（寒緋桜）」。外郭の平郎門から主郭へと続く石畳の参道両脇に桜並木が続き、青空と深緑の山々、そして灰色の石垣に鮮やかなピンクが映える景観は息をのむ美しさです。
2026年の桜まつり期間中も、日没とともに幻想的な夜間ライトアップが実施されています。石垣の起伏が光と影によって劇的に浮かび上がり、昼間の雄大な城郭とは打って変わって幽玄な雰囲気に包まれます。足元を照らす行灯（あんどん）の灯りを頼りに夜の城内を進む体験は、まるで数百年前の琉球王国へタイムスリップしたかのような錯覚を覚えます。
夜間鑑賞を計画される際の注意点として、日没後の城内は足元が暗く、石畳の段差や傾斜が見えにくくなります。歩きやすいスニーカーの着用はもちろん、小型の懐中電灯やスマートフォンのライトを併用することをおすすめします。
