非常に便利で親しみやすい「ちばりよー」ですが、コミュニケーションにおけるTPOを誤ると、相手に不快感を与えてしまうリスクがあります。特に注意すべきは目上の人物やビジネスの上司に対する使用です。
「ちばりよー」は語尾にタメ口の助詞「よー」が含まれているため、標準語で言えば「頑張れよ」とフランクに声をかけている状態に近くなります。目上の人に対して敬意を払って激励したい場合は、敬語表現である「ちばりてぃくぃみそーり（お気張りください／頑張ってください）」を用いるのが沖縄の礼儀作法です。
また、現代の対人心理学やコミュニケーション論の観点からも、すでに極限まで追い詰められている人に対して一方的に「頑張れ」と投げかけることは、精神的な負担を増幅させるリスクが指摘されています。相手の状況を観察し、共感と労いを優先すべき場面なのか、あるいは背中を押すべき場面なのかを見極める心理的バウンダリー（境界線）の配慮が不可欠です。
