カレンダーをめぐる読者の最大の関心事は、やはり春の大型連休と秋の連休配置です。内閣府が公開する「国民の祝日に関する法律」の規定に照らし合わせた検証により、2027年の休暇設計における決定的な特徴が浮かび上がってきました。
まず、2027年 ゴールデンウィーク 祝日の並びは、カレンダー通りに休むだけでも極めて優れた配列を見せます。5月1日（土）、5月2日（日）に続き、5月3日（月・憲法記念日）、5月4日（火・みどりの日）、5月5日（水・こどもの日）と祝日が連続するため、特別な有給休暇を申請せずとも5月1日（土）から5月5日（水）までの見事な5連休が自動的に成立します。さらに、直後の5月6日（木）と5月7日（金）の2日間に有給休暇を充当できれば、5月8日（土）・9日（日）を巻き込んだ「9連休」の超大型バケーションへと容易に拡張可能です。
一方で、多くのユーザーが勘違いしやすい最大の落とし穴が2027年 シルバーウィーク 日程の構造です。過去に体験した「秋の5連休」の記憶から、「2027年も敬老の日と秋分の日が近接して大型連休になるのでは」と期待する声が少なくありません。しかし、カレンダーを精査すると、敬老の日は9月20日（月）であるのに対し、秋分の日は9月23日（木）に位置しています。
日本の祝日法第3条第3項では「その前日及び翌日が『国民の祝日』である日は、休日とする」と定められていますが、2027年の場合、祝日に挟まれる日は9月21日（火）と9月22日（水）の2日間にわたります。すなわち、「国民の休日（祝日に挟まれた平日を休日にする制度）」が発動する要件を満たしません。結果として、9月21日・22日は通常の平日となり、2027年は自動的なシルバーウィーク（5連休）は発生しないという冷徹な事実が判明します。この秋に長期旅行を計画する場合、9月21日・22日、さらには9月24日（金）を含めた有休の戦略的取得が不可欠となります。
