私立高校への進学において避けて通れないのが経済的負担の検討です。桐生第一高校では、多様な才能を持つ生徒を誘致するため、学業・スポーツ・文化活動に対応したきめ細かな特待生制度を敷いています。
公表資料や募集要項によると、学業特待生制度では入試の成績優秀者に対し、授業料の全額免除（S特待）や半額免除、入学金の免除といった手厚い減免措置が用意されています。国の「高等学校等就学支援金制度」と各自治体の補助金を組み合わせることで、実質的な授業料負担を公立高校並み、あるいはそれ以下に抑えながら私立の手厚い設備を利用することが可能です。スポーツ特待生制度についても、全国大会レベルの競技力を持つ有望選手に対して寮費補助や遠征費支援などを含めた枠組みが存在し、トップアスリートの経済的サポートを行っています。
出口となる進路実績においては、コースごとの特性が如実に反映されます。
- 特別進学コース：地元・群馬大学をはじめとする国公立大学や、早稲田大・慶應義塾大、GMARCH（明治・青山学院・立教・中央・法政）、日東駒専への合格者をコンスタントに輩出。
- 進学スポーツコース：日本体育大学、早稲田大学スポーツ科学部、明治大学、法政大学などの体育会強豪大へのスポーツ推薦進学が主流。
- 系列校への内部進学：併設されている桐生大学（医療保健学部・看護学科・栄養学科など）および桐生大学短期大学部への優先進学ルートがあり、看護師や管理栄養士を目指す生徒にとって手堅いセーフティネットとして機能。
- 一般就職・専門就職：調理科の料理界進出に加え、地元優良製造業やサービス産業への就職においても、長年培われた地域企業との信頼関係により高い内定決定率を誇る。
多角的な出口が確保されている点は、進学校一辺倒の高校にはない柔軟なキャリア選択の強みと言えます。
