特殊なユートピア的環境で育った斎藤工ですが、小学校高学年の段階で現実社会のシステムへと合流することになります。オルタナティブスクールから地域の公立中学校へと転校した際、彼を待ち受けていたのは激しいカルチャーショックでした。
教室では、前日に放送された人気お笑い番組やアニメ、J-POPの話題で持ちきり。テレビを見たことがなく、流行の音楽も知らない斎藤少年は、同世代の会話の輪に入ることができず、自らを「異邦人」のように感じたといいます。当時のインタビューや手記でも「周りの同級生が宇宙人のように見え、自分が世間からいかにズレているかを痛感した」と振り返っています。
しかし、彼はこの孤立をネガティブな挫折で終わらせませんでした。公立中学から日本学園高等学校（男子校）へと進学する過程で、自分と周囲の「違い」を客観的に観察する視点を獲得。高校在学中の15歳でモデル活動をスタートさせると、自ら稼いだ資金で単身バックパッカーとして海外へ旅立つ決断を下します。
香港、タイ、インド、さらにはパリへ。言葉も通じない異国の安宿を泊まり歩き、過酷な路上で多様な人間模様を肌で感じ取った経験が、彼に「どこにも属さない強さ」と「誰とでも心を通わせるフラットな包容力」を植え付けました。
