大衆文化における秀吉の描かれ方も、時代とともに劇的な変化を遂げている。かつての時代劇では「庶民派の英雄」として爽快に描かれることが多かったが、近年の映像作品ではその不気味な底知れなさに焦点が当てられるようになった。
三谷幸喜監督の映画『清須会議』では、愛嬌の裏で盤面を支配していく策士としてのしたたかさがユーモア交じりに描かれた。さらに記憶に新しい大河ドラマ『どうする家康』では、ムロツヨシ演じる秀吉が底知れぬ狂気と哀愁を漂わせ、視聴者に強烈な戦慄を与えた。「笑いながら平気で人を裏切る」現代的なサイコパス像とも言える解釈は、秀吉の本質を鋭く突いている。
