小笠原氏のコーチ歴は、引退直後の2016年、中日の二軍監督就任から幕を開けました。現役時代の猛烈な練習量から「超スパルタ指導になるのではないか」という周囲の先入観をよそに、彼が掲げたのは徹底した「観察と対話」でした。
その後、古巣である日本ハムの一軍ヘッド兼打撃コーチ（2026〜2026年）、巨人の二軍打撃チーフコーチ・三軍打撃コーチ（2026〜2026年）を歴任。指導現場において小笠原氏は、自身の成功体験を押し付けることなく、トラッキングデータや選手の身体特性に寄り添った論理的アプローチを導入しました。「フルスイングとは闇雲に大振りすることではなく、迷いを捨てて自分のポイントでコンタクトし切る準備の結実である」という本質を伝え続け、多くの若手打者の覚醒を後押しした実績は球界内で高く評価されています。
