二人の関係が一変する契機となったのが、TBS系『水曜日のダウンタウン』による一連の企画でした。発端は2019年2月に放送された「芸人解散ドッキリ」企画です。後輩のナイツが仕掛け人となり、こぼんから解散を持ちかけるという筋書きでしたが、おぼんが激怒してこぼんにおしぼりを投げつけるなど、現場は一瞬にして凍りつき、放送事故寸前の空気となりました。
この放送直後からネットの反応は爆発。「テレビで流していいレベルではない」「本物の殺伐とした空気」と大きな反響を呼びました。番組側は催眠術による仲直りなど様々なアプローチを試みるも失敗。しかし2026年秋、おぼんの実娘でありコンビとも親交の深い泉水いづみの結婚式を舞台にした一大企画「おぼん・こぼん THE FINAL」が敢行されます。
披露宴の場でも一時は決裂しかけ、現場には重苦しい緊張が漂いました。しかし、ナイツ塙宣之をはじめとする後輩芸人たちの必死の説得、そしてこぼんからの「もう一度やり直そう」という歩み寄りに対し、おぼんが涙を流して応え、土壇場で歴史的な握手を交わしました。この和解劇はギャラクシー賞を受賞するなど、バラエティ番組史に刻まれる金字塔となりました。
