ネット上の掲示板やSNSで頻繁に囁かれる「塾高は留年者が異常に多い」という噂。これは誇張ではなく、教育関係者の間でも公然の事実です。学年約720名に対して、毎年各学年で20名から35名前後が原級留置（留年）の対象となります。3年間ストレートで卒業できない生徒の割合は、累積すると決して無視できない数字です。
留年が決まる主な要因は、学年末の成績で複数科目に赤点（一定の評定未満）がつくことや、規定以上の欠席日数です。進学校のような「補習を受ければ救済される」「温情でゲタを履かせてもらえる」といった仕組みは原則として機能しません。創立者・福澤諭吉の掲げた「独立自尊」の理念は、生徒を一人の自立した大人として扱うことを意味しており、その反面として「自己責任」の原則が徹底して冷徹に適用されるからです。
保護者やOBの口コミを集約すると、学校に対する評価は明確な二面性を示しています。
「高校生とは思えないほど自由で、何かに熱中する生徒を全力で応援してくれる最高の環境。日吉の3年間で得た友人は一生の財産になる」（卒業生保護者）
「学校側からの手厚い管理や学習指導は期待できない。自分を律することができず、放任の自由にかまけて遊びや趣味に流されると、あっという間に留年の通知が届く。親の目の届かない男子校だからこそ、精神的な成熟が求められる」（在校生保護者）
学校側が過度な干渉をしない分、自律心のない生徒にとっては極めて過酷なトラップとなり得るのが、塾高のリアルな姿です。
